ЭФИРЫ

ЭФИРЫ

ЭФИРЫ — органические кислородосодержащие соединения; различают 2 класса: простые и сложные Э.

Простые Э. — органические соединения общей формулы R—O—R, где R — одинаковые или различные углеводородные радикалы. Простые Э. (ПЭ) применяются: в органическом синтезе в качестве инертных растворителей; в резиновой промышленности как антиоксиданты; в химии высокомолекулярных соединений в процессах полимеризации и сополимеризации. Некоторые ПЭ используются в медицине как средства хирургического наркоза; в бытовой химии — как поверхностно-активные вещества.

ПЭ — летучие наркотики; раздражают слизистые глаз, верхних дыхательных путей. Пары непредельных ПЭ и их галогенпроизводных раздражают сильнее (дивиниловый Э. является исключением). Фтор- и хлорпроизводные ПЭ поражают паренхиматозные органы: печень, почки. ПЭ двух- и трехатомных спиртов в меньшей степени характеризуются наркотическим действием, но обладают более выраженным общетоксическим действием. Наибольшей способностью проникать через кожу обладают ПЭ фенолов. Полигликолевые ПЭ, т. н. карбоваксы, практически индифферентны, вредного действия в условиях производства не обнаружено.

Основные пути поступления ПЭ в организм в производственных условиях — верхние дыхательные пути и кожа. При отравлениях на производстве у рабочих наблюдаются симптомы поражения ЦНС: возбуждение, сонливость, вплоть до глубокого сна. У стажированных рабочих нередки жалобы на головную боль, тошноту, отсутствие аппетита. Отмечаются симптомы раздражающего действия: слезотечение, блефароспазм, конъюнктивиты, риниты, бронхиты, трахеиты, воспаление легких. В отдельных случаях — местное действие на кожу от покраснения до развития выраженной воспалительной реакции. В крови — изменения количества эритроцитов, лейкоцитов, снижение гемоглобина. Встречаются вегетативная лабильность, снижение сухожильных рефлексов, сердечно-сосудистые расстройства, поражения почек.

Насыщение организма ПЭ при вдыхании высоких концентраций происходит очень быстро; распределение по органам равномерное, с преимущественным накоплением в жировой ткани, железах внутренней секреции. Выведение в неизмененном виде (до 90%) с выдыхаемым воздухом и частично с мочой.

Содержание простых эфиров в воздухе рабочей зоны

Наименование вещества,
№ CAS, синонимы

ПДК,
мг/м3

Характеристика
вещества

Дибутиловый эфир
1,1-Окси-бис-бутан [142-91-6]

20

п, 4 класс

Бутилбутаноат [109-21-7]

20

п, 4 класс

Бутилвиниловый эфир
Бутоксиэтилен [111-34-2]

20

п, 4 класс

Бутиловый эфир диэтиленгликоля [112-34-5]
2-(2-Бутокси)этанол

10

а, 4 класс

Диизопропиловый эфир [108-20-3]
2-Изопропоксипропан

100

п, 4 класс

Диметиловый эфир [115-10-6]
Метоксипропан

200

п, 4 класс

Диэтиловый эфир [60-29-7]
Этоксиэтан

300

п, 4 класс

Ингалан [76-38-0]
1-Метокси-1,1-дифтор-2,2-дихлорэтан

200

п, 4 класс

2-Метил-2-метоксипропан [1634-04-4]

100

п, 4 класс

2,2′-Дихлордиэтиловый эфир [111-44-4]
Хлорекс

2

п, 3 класс

Этиловый эфир диэтиленгликоля [111-90-0]

5

п, а, "+", 3 класс

Этиловый эфир этиленгликоля [110-80-5]

10

п, 3 класс

Этиловый эфир фенола [103-73-1]
Этоксибензол

0,5

а, 2 класс

Метилфениловый эфир [100-86-3]
Метоксибензол, анизол

10

п, 3 класс

Сокращения и обозначения: ПДК — предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны (по ГН 2.2.5.686—98); п — пары; а — аэрозоль; класс — класс опасности вещества согласно ГОСТ 12.1.007—76; "+" — требуется специальная защита кожи и глаз.

Сложные Э. — органические соединения, продукты замещения атомов водорода групп OH в минеральных или карбоновых кислотах на органические радикалы. Сложные Э. (СЭ) используются: как промежуточные продукты органического синтеза, инсектициды, гербициды, флотореагенты, пластификаторы, присадки к маслам; в производстве синтетических смол, волокон, пластмасс, органических стекол, фармацевтических препаратов.

Большинство СЭ характеризуются невысокой токсичностью (за исключением Э. фосфорной, тиофосфорной, дитиофосфорной, пирофосфорной, фосфоновой кислот); относятся к умеренно и малотоксичным соединениям. Благодаря высокой растворимости паров в воде, накопление в организме происходит довольно медленно, вследствие чего внезапные острые отравления СЭ на производстве маловероятны. При любом пути поступления СЭ оказывают преимущественно наркотическое действие. Наркотические свойства СЭ в гомологическом ряду определяются действием целой молекулы и возрастают с увеличением числа атомов углерода; токсичность изомеров всегда меньше их неразветвленных гомологов.

Степень выраженности наркотических свойств определяется скоростью гидролиза СЭ в организме. Гидролитическое ращепление молекулы СЭ происходит по месту эфирной связи с образованием кислотного и спиртового компонентов, которые придают характеру биологического действия новые черты. Скорость гидролиза СЭ различна внутри гомологических рядов; в ряду метиловых и этиловых СЭ наибольшая — у средних членов ряда (4—6 атомов углерода). Дальнейшее увеличение количества атомов углерода сопровождается уменьшением скорости гидролиза и нарастанием наркотического эффекта.

СЭ проявляют раздражающие свойства, определяемые наличием двойной связи в кислотном или спиртовом радикале. На характер действия СЭ могут оказывать влияние входящие в состав функциональные группы, напр. ONO, благодаря которой Э. азотистой кислоты (метилнитрит) действуют преимущественно как вещества, вызывающие расширение артерий и быстрое падение кровяного давления.

Введение в молекулу СЭ галоидов (хлор, фтор, бром), как правило, приводит к усилению общей токсичности за счет появления раздражающего действия. Включение серы в молекулу СЭ повышает жирорастворимость, способность проникать через неповрежденную кожу. Присутствие серы в молекуле СЭ сопровождается повышением токсичности, а также усилением местного раздражающего действия на кожу и слизистые (диметилсульфат, диэтилксантогенат). СЭ жирных кислот (муравьиной, щавелевой) и метилового спирта более токсичны в результате образования высокотоксичных метаболитов. СЭ двухосновных кислот и их производных проявляют более выраженное токсическое действие вследствие способности всасываться через кожные покровы. СЭ ароматических кислот малолетучи и поэтому относительно менее опасны. Как правило, не вызывают острых отравлений, однако длительный контакт приводит к развитию патологии верхних дыхательных путей, глаз и паренхиматозных органов.

Для СЭ в условиях производства имеют значение 2 пути поступления в организм: через кожу и верхние дыхательные пути. Наличие наркотического эффекта, характерного для большинства СЭ, определяет некоторые общие симптомы в клинике острого отравления: возбуждение, нарушение координации движений с последующим угнетением ЦНС. Повторное воздействие СЭ сопровождается потерей веса, изменением потребления кислорода и картины крови: лейкоцитоз, нарушения содержания гемоглобина, эритроцитоз, сдвиг формулы. Хронические отравления могут приводить к дистрофическим изменениям печени, почек, развитию патологии сердечно-сосудистой системы.

Содержание сложных эфиров в воздухе рабочей зоны

Наименование вещества,
№ CAS, синонимы

ПДК, мг/м3

Характеристика
веществ

Дибутиловый эфир адипиновой кислоты [105-99-7]
Дибутиладипинат

5

п, а, "+",
3 класс

Бутиловый эфир азотистой кислоты [544-16-1]
Бутилнитрит

1

п, 2 класс

Изопропиловый эфир азотной кислоты [1712-64-7]
1-Метилэтилнитрат

5

п, 3 класс

Бутиловый эфир акриловой кислоты [141-32-2]
Бутилакрилат

10

п, 3 класс

Гептиловый эфир акриловой кислоты [2499-58-3]
Гептилакрилат

1

п, 2 класс

Метиловый эфир акриловой кислоты [96-33-3]
Метилакрилат

5

п, 3 класс

Нониловый эфир акриловой кислоты [2664-55-3]
Нонилакрилат

1

п, 2 класс

Этиловый эфир акриловой кислоты [140-88-5]
Этилакрилат

5

п, 3 класс

Бензилбутиловый эфир фталевой кислоты [85-68-7]
Бензилбутилфталат

1

п, а, "+",
2 класс

Метиловый эфир валериановой кислоты [646-07-1]

5

п, +,
3 класс

Метиловый эфир гексановой кислоты [106-70-7]
Метилгексаноат

1

п, 3 класс

Диметиловый эфир янтарной кислоты [106-65-0]
Диметил-2,3-бутандиоат

10

п, а, "+",
3 класс

Метиловый эфир изовалериановой кислоты [556-24-1]
Метил-3-метилбутаноат

5

п, "+",
3 класс

Метиловый эфир изомасляной кислоты [547-63-7]

10

п, "+",
3 класс

Диметиловый эфир изофталевой кислоты [1459-93-4]
Диметилизофталат

0,3

а, 2 класс

Диэтиловый эфир малеиновой кислоты [141-05-9]

1

п, а, "+",
2 класс

Метиловый эфир метакриловой кислоты [80-62-6]

10

п, 3 класс

Этиловый эфир метакриловой кислоты [97-63-2]

50

п, 4 класс

Пентиловый эфир муравьиной кислоты [638-49-3]

10

п, "+",
3 класс

Метиловый эфир нитроуксусной кислоты [2483-57-0]
Метилнитроацетат

2

п, а,
3 класс

Метиловый эфир пропионовой кислоты [554-12-1]
Метилпропионат

10

п, "+",
3 класс

Бутиловый эфир уксусной кислоты [123-86-4]
Бутилацетат

200

п, 4 класс

Виниловый эфир уксусной кислоты [108-05-4]
Этенилацетат

10

п, 3 класс

Сокращения и обозначения: ПДК — предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны (по ГН 2.2.5.686—98); п — пары; а — аэрозоль; класс — класс опасности вещества согласно ГОСТ 12.1.007—76; "+" — требуется специальная защита кожи и глаз.


Российская энциклопедия по охране труда. — М.: НЦ ЭНАС. . 2007.

Нужно сделать НИР?

Полезное


Смотреть что такое "ЭФИРЫ" в других словарях:

  • ЭФИРЫ — два основных класса органических кислородсодержащих веществ. Простые Э. органические соединения, имеющие общую формулу R О R, где R и R различные (или одинаковые) углеводородные группы (СН3 , С2Н5 , CgHj ); напр. диэтиловый эфир С2Н5 О С2Н5.… …   Большая политехническая энциклопедия

  • эфиры — ethers эфиры. Oбширная группа органических соединений с общей формулой R=O=R’ (простые Э.) либо производные кислот, в которых водород карбоксильной группы замещен на углеводородный органический радикал (сложные Э.). (Источник: «Англо русский… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Эфиры — (др. греч. αἰθήρ горный воздух): Эфира личинка какой либо сцифомедузы. Простой эфир органическое соединение, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода. Сложный эфир органическое соединение, производные карбоновых… …   Википедия

  • эфиры — ▲ органическое соединение (класс) простые. сложные. жиры …   Идеографический словарь русского языка

  • эфиры — ЭФИРЫ, ов, мн (ед эфир, а, м). Органические соединения простого и сложного состава летучие жидкости, газы, эфирные масла, растворители, душистые вещества и т.п. с характерным резким запахом; используются в медицине для наркоза, дезинфекции, в… …   Толковый словарь русских существительных

  • Эфиры целлюлозы — – используются в сухих строительных смесях в качестве загустителей и водоудерживающих добавок. Эфиры целлюлозы играют важную роль как добавки, даже несмотря на то, что их добавляемые дозы очень низки (обычно 0,02 – 0,7%). Эфиры… …   Энциклопедия терминов, определений и пояснений строительных материалов

  • ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ — ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ, органические соединения общей формулы R O R, где R органический радикал. Растворители, душистые вещества. Реагенты в органическом синтезе. Низшие эфиры простые пожаро и взрывоопасны. Наиболее распространен этиловый эфир …   Современная энциклопедия

  • ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ — органические соединения, продукты замещения атомов водорода групп ОН в минеральных или карбоновых кислотах на органические радикалы. Растворители (напр., этилацетат), пластификаторы, экстрагенты, сырье для синтеза полимеров (напр.,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • Эфиры простые — ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ, органические соединения общей формулы R O R, где R органический радикал. Растворители, душистые вещества. Реагенты в органическом синтезе. Низшие эфиры простые пожаро и взрывоопасны. Наиболее распространен этиловый эфир.   …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ — ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ, органические соединения, продукты замещения атомов водорода групп OH в минеральных или карбоновых кислотах на органические радикалы. Растворители (например, этилацетат), пластификаторы, экстрагенты, лекарственные средства (например …   Современная энциклопедия

Книги

Другие книги по запросу «ЭФИРЫ» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»